N-2-(3,4-亚甲二氧基苯乙基)-3-(4-甲氧基甲基-1-环戊烯基-1-丙基)胺的合成Synthesis of N-2-(3,4-methylenedioxyphenylethyl)-3-(4-methoxymethyl-1-cyclopentenyl-1-propyl)amine
肖和盛,王晓季,黄双平
摘要(Abstract)：
以环戊二烯基钠和3-溴丙酸甲酯为原料,通过亲核加成反应、硼氢化氧化反应、羟基保护、还原反应、氧化反应和Borch还原氨化反应6步反应完成目标产物N-2-(3,4-亚甲二氧基苯乙基)-3-(4-甲氧基甲基-1-环戊烯基-1-丙基)胺的合成,总收率为:33.4%.
关键词(KeyWords)： N-2-(3,4-亚甲二氧基苯乙基)-3-(4-甲氧基甲基-1-环戊烯基-1-丙基)胺;硼氢化氧化反应;还原氨化
基金项目(Foundation): 国家自然基金项目(21562020,21362012);; 江西省科技计划项目(20151BBG70028);; 江西省科技支撑计划项目(20142BBE50006)
作者(Author): 肖和盛,王晓季,黄双平
DOI: 10.16393/j.cnki.37-1436/z.2020.02.008
参考文献(References)：
- [1]王定志，马广恩，徐任生．三尖杉属植物中生物碱的研究---Ⅸ．三尖杉酯碱类似物的半合成及其抗白血病活性[J]．药学学报，1992(3):178-184．
- [2]张艳艳，韩婷，吴令上，等．三尖杉碱类化合物的来源、药理作用及临床应用研究进展[J]．现代药物与临床，2011,26(5):370-374．
- [3]梅文莉，吴娇，戴好富．三尖杉属植物化学成分与药理活性研究进展[J]．中草药，2006,37(3):452-458．
- [4]籍秀娟，张福荣，董学良．半合成三尖杉酯碱的抗肿瘤作用及毒性研究[J]．药学学报，1983(4):61-64．
- [5]沈建平，杨宏，倪万茂，等．高三尖杉酯碱对人急性髓系白血病干细胞的杀伤作用[J]．浙江大学学报(医学版)，2012,41(5):485-490．
- [6]孟小莉，林茂芳，叶绣锦，等．高三尖杉酯碱诱导原代白血病细胞凋亡及临床意义[J]．实用肿瘤杂志，2006,21(3):254-256．
- [7]卢大用，胥彬．三尖杉酯碱和高三尖杉酸碱的生物活性及临床应用[J]．天然产物研究与开发，2000(5):70-73．
- [8]Kantarjian H M,Talpaz M,Smith T L,et al.Homoharringtonine and low-dose cytarabine in the management of late chronic-phase chronic myelogenous leukemia[J].Journal of Clinical Oncology,2000,18(20):3513-3521．
- [9]Zhou J Y,Chen D L,Shen Z S,et al.Effect of homoharringtonine on proliferation and differentiation of human leukemic cells in vitro.[J].Cancer Research,1990,50(7):2031-2035．
- [10]Tietze L F,Schirok D C H.Highly efficient synthesis of cephalotaxine by two palladium-catalyzed cyclizations[J].Angewandte Chemie Interational Edition,1997,36(10):1124-1125.